وقتی بچه بودم حدود ۱۲ الی ۱۴ سالگی بیشتر ترجیح می دادم که مورد توجه دخترها باشم و یک بازیکن بیس بال. اما بیس بال بلد نبودم و دختران و پسران دور وبرم از من زیاد خوششان نمی امد.در این مورد کاری از دست من بر نمی آمد.بنابراین شروع به نوشتن و نقاشی کردم و خوشبختانه در این دو زمینه کسی را نداشتم که از او تقلید کنم ویا تحت تاثیرش قرار بگیرم.بنابراین کم کم به سبک خودم دست پیدا کردم وقبل از این که با آثار نویسندگان و هنرمندان دیگر آشنا شوم مشغول کار خلاقه شدم.در آن زمان با وجود این که مورد توجه مردم قرار گرفته بودم اما باز هم کار را به هر چیز دیگر ترجیح می دادم.چون دیگر کار کردن برایم به شکل عادت درآمده بود.

وی در سال ۱۹۵۰ در ارتش امریکا به خدمت فرا خوانده شد و از همان زمان کار نقاشی کارتونی را برای مجلات آغاز کرد .

سیلور استاین در سال ۱۹۶۰ نخستین کتاب کودکش به نام درخت بخشنده را به چاپ رساندوخیلی زود به عنوان نویسنده موفق کودکان به شهرت رسید. هجو نوعی حماقت ماهرانه و بازی استادانه با لغات از ویژگیهای کار اوست. گویی که او با طبیعت انسانهای هر سنی آشناست و جالب اینجاست که سیلور استاین هرگز از قبل تصمیم نگرفته بود نویسنده یا تصویرگر کتابهای کودکان شود.

سیلور استاین در اشعارش  ما را با مفهوم همه گیر انسانی عشق آشنا می کند و این که عشق به هیچ سن و گروه و نژادی تعلق ندارد بلکه اصولا عشق تعریف انسان است .او قبل از اینکه آموزگار باشد دوست ماست و قبل از اینکه تعلیم و یا اندرز دهد. تجربه های شخصی و صمیمی اش را با ما در میان می گذارد.سیلور استاین به حق شاعر عشق و لبخند و ازادگی است. این راز ماندگاری شاعری است گویی به همه زبانها و برای مردم جهان شعر گفته است و به جای همه مردم دنیا گریه کرده است و یا عاشق شده است و گویی که با شعر خود شادی و اندوه همه مردم جهان را در کلامی ابدی پاس داشته است.

وی در سال ۱۹۹۹ چشم از جهان فرو بست.